Druga odsłona Pamiętnika Stefano, który przenosi akcję o sto lat wcześniej i odkrywa początek historii miłosnego trójkąta dwóch braci wampirów i pięknej dziewczyny, której obaj pragną.
Kiedy pierwsza miłość Stefano Salvatore’a zmieniła go w wampira, zniszczyła bezpowrotnie jego świat - i jego duszę. Teraz on i jego brat Damon muszą uciekać z Mystic Falls, inaczej zostaną zdemaskowani i zabici. Wyruszają do Nowego Orleanu w poszukiwaniu bezpiecznego schronienia. Ale miasto jest bardziej niebezpieczne niż sobie wyobrażali, pełne innych wampirów i łowców wampirów. Czy wieczne życie Stefana będzie już zawsze przeklęte?